本季将集结华人世界最勇敢的60位新?生表达者，前四季的老奇葩也将和新奇葩在同一起跑线上公平竞争，优秀奇葩组成四大战队，激烈角逐中国最强说话战队，《奇葩说》前四季奇葩之王马薇薇、黄执中、肖骁、邱晨将担任四大战队教练。 没有男朋友的筱雯将面临诸多选择：欢喜冤家摄影师Mike、温柔暖心的猫咪咖啡店店主阿丹、青梅竹马的宠物医生丁葛还是曾经以事业为重将筱雯拒绝的学长篮吉哥？第二次二十岁 讲述19岁高三时怀孕而不得不放弃学业的女主人公在39岁时与儿子考上同一所大学后发生的故事，崔智友在剧中将饰演为了在丈夫和儿子前扬眉吐气而在将近40岁时再次挑战大学的女主人公。